《广告狂人》第二季始于1962年的情人节(第一季的14个月后)。斯特灵-库柏广告公司在竞争激烈的广告界站得了有利席位，并搬了新的办公地点。男主角德雷柏进入了自己事业的上升期，继续担任的广告公司的创意总监。公司接下了为莫霍克航空公司创作广告的业务。他的才华不可否认，但是公司的老板认为他在某些时候只是任性的孩子。所以罗杰警告合伙人不要和唐发生冲突。老板希望扩大公司在青年消费者中的影响，因此希望聘请年轻人来公司任职。
第3集
赞助人由于秘书发错了工资条信封，汉利(Harry)得知己的工资比肯低，他打电话向老婆倾诉。肯把这件事告诉了罗格，罗格希望唐收拾这个烂摊子，最后唐以办事不利这一理由解雇了秘书罗伊斯(Lois)。回到家里，妻子百蒂送…
第2集
战争保罗(Paul)召集了广告公司的高层在家里聚会，并把自己喜欢的女人介绍给了大家。参加聚会的肯(Ken)在保罗这里发现了公司丢失的打字机。第二天在公司中，大家听广播新闻，新闻中报道了坠机事件。唐撤销了所有为莫…
