《我的遗憾男友》讲述只要有需要都可以说谎的女人与过分诚实的男人，像谎言般的真实爱情故事。 一身高级时装的吉娜（杨真诚饰），乍一看好像是个大小姐，其实她是个出身农家的“草根”。没钱、没学历的她立志成为成功的职业女性，想尽办法终于收到了一流广告公司——IM企划的最终面试通知。在面试那天，她因为意外事件与开花店的泰云（鲁敏宇饰）相识。泰云是园艺高手，更有植物学博士学位，但是周围的人都叫他“遗憾君”，传说他身上总是发生令人感到遗憾的事。为了成为正式员工，吉娜负责起与大家都头疼的“遗憾君”的联络工作，从此引出了一连串爆笑故事。
下届社长选任会举行的当天，正在做最后准备的熙哲和泰云都收到了装有文件的快递。熙哲拿到的是会长寄来的关于智娜面试的视频和相关文件，根据这些，即使熙哲当选，他误会智娜学历一事也将令其处境难堪。而泰云收到的…
泰云正式作为新社长的候选人，与智娜小组一起参与世界公园项目，项目的成败关系到谁能成为下一任社长。得知泰云的身份后大吃一惊的同事们齐心协力为社长选任会进行准备。泰云与智娜的关系越发亲密。此时，惠美听熙哲…
