四个从高中时代就是死党的男人：金道振（张东健饰），一位玩世不恭的“毒舌男”建筑师；林泰山（金秀路饰），一位粗放狂野的“纯情男”；崔润（金民钟饰），一位体贴多情的“关怀男”律师；李正录，（李钟赫饰）一位游手好闲的“花心男”。本剧讲述了这四个性格迥异的男人，所经历爱情和离别、成功和挫折后，不再被世间任何事物所迷惑的浪漫喜剧爱情故事。而故事的主线集中在钻王老五金道振和爽朗性格的高中教师徐伊秀（金荷娜饰）身上。
第20集
道振四人进入伊秀等人所在的包间，四对恋人面面相觑。道振强行拉走了伊秀，两人在酒吧外甜蜜热吻。崔润、回音的婚礼终于举行，可新婚之夜崔润只顾和兄弟们喝酒而冷落了回音。道振向伊秀展开了一系列的求婚攻势，伊秀…
第19集
敏淑突然提出要和正录离婚，正录急忙和道振等人商量对策。道振和伊秀到酒店约会，他们遇到了住在同一间酒店的敏淑。正录找到酒店，敏淑却让他在离婚协议书上签字。正录一怒之下签了字，可他撕碎了财产分割协议。崔润…
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